W okolicach miasta sporo jest szlaków pieszo – rowerowych. Ich łączna długość wynosi 700 kilometrów. Okolice Iławy to również raj dla kajakarzy. W latach dziewięćdziesiątych utworzono szlak kajakowy Ostróda – Miłoszyn – Siemiany – Gizerek – Iława noszący imię Jana Pawła II. To, że go stworzono nie jest przypadkiem. Karol Wojtyła – jeszcze przed objęciem Stolicy Piotrowej dwukrotnie uczestniczył w wyprawach kajakowych właśnie w okolicach Iławy. Po raz pierwszy w 1959 roku, później w 1973 roku. Dla miłośników wypraw z kajakiem prawdziwym wyzwaniem będzie również szlak Iława – Zalew Wiślany. Przepływa on przez Kanał Elbląski. Ci, którzy lubią w sposób mniej aktywny wypoczywać na wodzie od maja do końca października mogą wybrać się w rejs statkiem wycieczkowym po Jezioraku.
W samej Iławie na uwagę zasługują gotycki kościół Przeniesienia Pańskiego z lat 1317 – 1325, mury obronne i fosa miejska oraz młyn wodny. Miłośnicy jazzu powinni rezerwować sobie czas na urlop w Iławie w połowie sierpnia. Właśnie wtedy w amfiteatrze nad Małym Jeziorakiem organizowany jest Międzynarodowy Festiwal Jazzu Tradycyjnego „Złota Tarka”.
O Iławie na pewno sporo słyszeli miłośnicy przygód „Pana Samochodzika” - bohatera młodzieżowej sagi autorstwa Zbigniewa Nienackiego. To właśnie w mazurskim miasteczku rozgrywała się akcja dwóch z serii książek - „Nowe przygody Pana Samochodzika” oraz „Pan Samochodzik i złota rękawica”. W okolice Iławy na pewno chętnie przyjadą również wielbiciele filmów niemieckiego reżysera - Volkera Schlöndorffa oraz Johna Malkovicha. Zaledwie dziesięć kilometrów od Iławy – na zamku w Szymbarku nagrywano bowiem „Króla Olch”. Zamek w Szymbarku będzie również ciekawym obiektem dla poszukiwaczy przygód. Jak wieść gminna głosi to tutaj właśnie ukryto Bursztynową Komnatę. Na innym z podiławkich zamków – w Kamieńcu Suskim pracowała natomiast Greta Garbo, która wcieliła się w rolę tytułowej bohaterki filmu z 1937 roku pt. „Pani Walewska”. To, że film nagrywano właśnie tutaj związane było przede wszystkim z tym, że w 1807 roku przebywał tu Napoleon Bonaparte.
Iława to świetne miejsce nie tylko dla tych, którzy lubią wypoczywać nad wodą. Jesienią to również raj dla grzybiarzy, którzy w okolicznych lasach na pewno znajdą ciszę i spokój oraz kilogramy maślaków, kań czy borowików.
